Главным российским провокатором называют Евно Азефа – одновременно агента полиции и руководителя партии эсеров.Его не без оснований считают организатором убийств Великого князя Сергея Александровича и министра внутренних дел Плеве. Партийные прозвища — «Иван Николаевич», «Валентин Кузьмич», «Толстый». Азеф был самым высокооплачиваемым секретным агентом в империи, получая 1000 руб. в месяц.
Родился в городе Лысково близ Гродно в семье бедного портного, еврей по национальности, участвовал в кружках революционной еврейской молодёжи, в 1892 году, скрываясь от полиции, украл 800 рублей и бежал в Германию, где устроился учиться на инженера-электротехника в Карлсруэ. В 1893 предложил Департаменту полиции быть осведомителем о русских революционерах — студентах политехнического института в Карлсруэ, и его предложение приняли.
По заданию С. В. Зубатова в 1899 г. вступил в союз социалистов-революционеров. Вместе с Г. А. Гершуни объединил отдельные организации эсеров, став одним из лидеров партии, после чего Гершуни был в 1903 году арестован, а Азеф остался центральной фигурой и возглавил Боевую Организацию эсеров, осуществляющую террористические акты.
В это время Азеф (конспиративное имя Дулин) являлся единственным руководителем партии эсеров, и формировал ЦК партии путём кооптации нужных ему лиц (И. Рубанович, Р. М. Гоц и другие), а созданную Гершуни Боевую Организацию реорганизовал по тем же принципам, сделав её компактной, централизованной, строго дисциплинированной и легко управляемой. Сам Азеф с поддержкой Р. Гоца активно продвигал террор, одновременно как агент полиции предотвращая некоторые террористические акты (покушение на министра внутренних дел И. Н. Дурново, на царя Николая II), при этом его жалование от Охранного департамента достигло 1000 рублей в месяц.
Выдал весь первый состав ЦК ПСР и некоторых эсеров-боевиков (Слетова, Ломова, Веденяпина, Якимову, Коноплянникову и др.), а также некоторые планы и коммуникации революционеров. Одновременно организовал более 30 террористических актов, осуществил убийства видных представителей царского государственного аппарата, в том числе своих начальников: министра внутренних дел и шефа корпуса жандармов В. К. Плеве (которого считали главным организатором еврейского погрома в Кишиневе в 1903 году), Петербургского генерал-губернатора Трепова Д. Ф. (подавившего революцию 1905 года), генерал-губернатора Москвы великого князя Сергея Александровича, Петербургского градоначальника В. Ф. фон дер Лауница, главного военного прокурора В. П. Павлова, и многих других. Для того чтобы избежать раскрытия действовал по следующей схеме, — часть терактов он готовил в тайне от Департамента полиции с таким расчетом, чтобы они удались. О других терактах он своевременно сообщал в охранку, и они соответственно проваливались. Благодаря этой схеме Азефа считали «своим» одновременно революционеры и полиция. Каждый раз когда его пытались разоблачить, кто-нибудь из революционеров доказывал, что человек, совершивший столько много успешных террористических акций, не может быть агентом охранки.
Они же (с участием представителей других революционных партий: К. Целлиакуса, Г. Деканозова и др.) организовали закупку на деньги японского военного атташе М. Акаши оружия для рабочих и его доставку в Россию на пароходе «Джон Графтон». Потом провокатор Азеф приказал убить «провокатора» Гапона, а Рутенберг это выполнил с помощью своих боевиков. После манифеста 17 октября Азеф стал сторонником роспуска Боевой Организации и всячески саботировал её действия, тогда эсеры перешли к террору с помощью децентрализованных летучих отрядов.
После наступления реакции Азеф готовил покушение на царя Николая II на его яхте, выманивал на это у ЦК ПСР деньги для строительства специальной подводной лодки и самолёта для совершения теракта, но был в 1908 году разоблачен как провокатор революционером В. Л. Бурцевым (подтвердившим свои подозрения у отставного деятеля Охранного отделения А. А. Лопухина), приговорён эсерами к смерти и скрылся за границей. В дальнейшем жил в Берлине под видом рантье Александра Неймайера, по документам, выданным министерством иностранных дел России. Тщательно избегал встреч с представителями царских властей и русскими революционерами, но в 1912 встретил на курорте во Франции В. Бурцева и принялся ему доказывать, что сделал для революции гораздо больше пользы, чем ему приписывают вреда как провокатору, и требовал справедливого суда революционеров, но опять скрылся.
После начала Первой мировой войны Азеф разорился, так как все его средства были вложены в русские ценные бумаги. Чтобы хоть как-то сводить концы с концами, Азеф открыл в Берлине корсетную мастерскую. В 1915 году был арестован немецкой полицией как опасный террорист и был выпущен только в декабре 1917.
В тюрьме заболел и в апреле 1918 умер. Евно Азеф считается королём провокаторов XX века.